Percée liée aux réactions organiques en milieu aqueux

Des chercheurs en chimie verte de l’Université McGill ont découvert un moyen de se servir de l’eau comme solvant au cours de l’une des réactions les plus couramment utilisées pour synthétiser des produits chimiques et pharmaceutiques.

Les résultats de leurs travaux, publiés le 26 juin dans la revue scientifique Nature Communications, pourraient marquer un jalon important dans la recherche visant à produire des réactions organiques en milieu aqueux.

Chao-Jun Li et Feng Zhou, du Département de chimie de l’Université McGill, ont découvert un catalyseur qui, pour la première fois, permet de produire en milieu aqueux des réactions directes induites par le métal entre les halogénures d’aryle et les composés carbonylés.

Depuis 20 ans, les chercheurs tentent de découvrir comment les chimistes pourraient mettre fin à leur dépendance traditionnelle aux matières premières pétrochimiques non renouvelables et aux solvants toxiques. Une méthode s’est révélée particulièrement intéressante, soit le remplacement par de l’eau des solvants toxiques utilisés dans les réactions induites par le métal – un procédé que les scientifiques avaient toujours jugé impossible à mettre en œuvre.

Si les chercheurs à McGill ou ailleurs avaient réussi jusqu’à présent à se servir de l’eau pour produire des réactions induites par le métal entre des composés carbonylés et d’autres halogénures, les tentatives pour faire de même avec les réactions plus complexes – soit entre les halogénures d’aryle et les composés carbonylés – s’étaient jusqu’à maintenant révélées vaines.

Le professeur Li et Feng Zhou, boursier postdoctoral, ont découvert que le rhodium ‒ un métal que l’on trouve principalement dans les convertisseurs catalytiques des voitures ‒, lorsqu’il est utilisé comme catalyseur et combiné avec du zinc comme médiateur, permet de produire cette réaction en milieu aqueux. Cette nouvelle technique permet de surmonter de nombreuses difficultés posées par les procédés traditionnels pour provoquer cette réaction couramment utilisée dans la synthèse des produits de chimie fine, des molécules biologiquement actives et des produits pharmaceutiques. Mises au point il y a plus de 100 ans, les méthodes de réaction chimique traditionnelles requièrent l’élimination de l’humidité et de l’air au cours du processus. 

Cette nouvelle approche en milieu aqueux permettra de « rationaliser les séquences synthétiques et de les rendre plus sûres et plus efficientes », affirme le professeur Li, titulaire de la Chaire de recherche du Canada en chimie verte. 

Cette étude a été financée par le Programme des chaires de recherche du Canada, le Fonds de recherche du Québec – Nature et technologies, le Conseil de recherches en sciences naturelles et en génie du Canada, et la Fondation canadienne pour l’innovation.

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The Barbier-Grignard-Type Carbonyl Arylation Using Unactivated Aryl Halides in Water, par Feng Zhou et Chao-Jun Li, Nature Communications, publié le 26 juin 2014.

http://www.nature.com/ncomms/2014/140626/ncomms5254/full/ncomms5254.html